Die fünfte Folge von "Sing meinen Song" steht ganz im Zeichen von FiNCH, dem ostdeutschen Rapper aus Brandenburg, der aktuell zu den erfolgreichsten Künstlern Deutschlands zählt und mittlerweile große Arenen und Stadien füllt. Er erzählt unter anderem von seinem ungewöhnlichen Karriereweg über zahlreiche Jobs bis hin zum großen Durchbruch und was das Vaterwerden in ihm verändert hat.
Der Abend beginnt ganz im Zeichen von Ostdeutschland, einem großen Thema in FiNCHs Vita und Musik. Die Berliner Künstlerin Mieze Katz - Frontfrau der Band MiA. - war 10 Jahre alt, als die Mauer fiel und deshalb berührt sie der Song "Wendekind" besonders. In ihrer Version erzählt sie von ihren Erfahrungen aus der Zeit der Wende.
Auch Bosse nimmt in seiner Interpretation von "Memories" Bezug auf den ostdeutschen Background von FiNCH und verwandelt den Song in eine Hymne über "Brandenburg", die FiNCH zutiefst berührt.
Und emotional geht es weiter: Michael Patrick Kelly hat sich den Song "Leuchtturm" gepickt, den FiNCH für seine kleine Tochter geschrieben hat.
Der Rapper nimmt daraufhin die "Sing meinen Song"-Couch mit auf eine Reise auf seiner "Schwalbe", einem Kult-Motorrad der ehemaligen DDR und zugleich Titel seiner neuen Single.
Johannes Oerding überrascht den einst im Battle-Rap groß gewordenen FiNCH dann mit einer Soul-Version seines Party-Hits "Tattoo".
Singer-Songwriterin Madeline Juno schnappt sich anschließend den Hit "Liebe ist…", den FiNCH zusammen mit SDP aufgenommen hat, und performt ihn in einer gefühlvollen Pop-Version.
Boki, Sänger der Band ClockClock, beendet den Abend mit einer völlig neuen, englischen Version von "Liebe auf der Rückbank", die FiNCH und die gesamte Gruppe aus den Sitzen reißt.

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